Joacă un rol important în procesele vieții, fosforilând Tyrr, Ser, Thr, localizate pe peptide.Aminoacidul fosforilat este utilizat în mod obișnuit în producerea peptidei de acid fosforil, utilizată în prezent în aminoacizii fosforilați unici fenil.HBTU/aminoacizi fosforilați sunt utilizați în mod obișnuit pentru a conecta aminoacizii fosforilați metoda HOBt/DIEA, dar peptida acidului fosforic aleg această abordare defecte, în special în peptidele peptidice mult mai lungi generate sau fosfatul de aminoacizi, eficiența de conectare este scăzută, scăzută puritatea produsului final.Pentru această fosfopeptidă, am luat în considerare o abordare selectivă post-fosforilare.Procesul de generare este îndepărtarea selectivă a grupărilor protectoare ale lanțului lateral de aminoacizi care trebuie marcate după sinteza peptidelor.Pentru Tyr, Thr poate reacționa direct folosind aminoacizi cu lanțuri laterale neprotejate.-Ser (trt), eliminat cantitativ la mediu 1%TFA /DCM.
Fosforilarea, cu fosforamidă dublu benzen fosfit și patru azot sunt generate și intermediari activi fosforamidă tetrazoliu, conectați la hidroxi, apoi sub formarea fosforilului de oxidare a peroxidului acid, reacția completă.
În prezent, metoda de modificare a peptidei fosforilate există două tipuri principale:
(1) introducerea directă a aminoacizilor fosforilați moderat garantați în secvența polipeptidică;
(2) după rășina generată pe secvența peptidică, la fosforilarea Ser, Tyr sau Thr a hidroxilului catenei laterale.
1) va garanta moderat aminoacizii fosforilați introduce direct secvența peptidică:
Adică, aminoacizii care trebuie fosforilați vor fi fosforilați și protejați corespunzător în prealabil folosind (Thr,Ser sau Tyr), iar apoi fosforilarea va fi restrânsă la punctul de selecție al indicelui polipeptidic pe baza procesului normal de generare a SPPS. .Această metodă este ușor de utilizat, a devenit principala metodă de modificare fosforilată a întreprinderilor de peptide.
2) după rășina generată pe secvența peptidei, la catenele laterale Ser hidroxi fosforilare, Tyr sau Thr:
Decorarea fosforilării folosind fosforilarea unei singure contracții în metoda polipeptidei, datorită obstacolului steric generat de grupuri mari în decorarea lanțului lateral, este dificil ca fosforilarea aminoacizilor să se micșoreze cu lanțul peptidic.În viitor, introducerea aminoacizilor va fi mai dificilă, mai ales în decorul care conține mai multe locuri de fosforilare, generarea va deveni extrem de dificilă, compoziția produsului final este complexă, greu de separat, iar randamentul este extrem de scăzut.
Prin urmare, atunci când mai multe situsuri din lanțul peptidic sunt fosforilate, se poate alege să genereze secvența peptidică pe rășină și apoi să o fosforileze de către gruparea hidroxil a lanțului lateral Ser, Tyr sau Thr: generarea sa implică în principal îndepărtarea selectivă a grupare protectoare a lanțului lateral care necesită recunoașterea aminoacizilor după sinteza peptidelor.Pentru Tyr, Thr poate folosi direct lanțurile laterale de aminoacizi nu sunt protejate ca răspuns.
Baza de protecție a lanțului lateral 1% TFA/DCM mediu poate îndepărta cantitativ.Când se alege această metodă, un intermediar activ fosforamidit tetrazoliu poate fi generat utilizând dibenzil fosforamidit și tetrazoliu, legat la o grupare hidroxil și apoi oxidat pentru a forma o grupare fosforil în mediul peroxiacid pentru a finaliza reacția.
Ora postării: 08.09.2023