palmitoyl tetrapeptide -3 (Palmitoyl Tetrapeptide-3), cunoscută și sub numele de palmitoil tetrapeptide -7, secvența sa de aminoacizi este Pal-Gly-Gln-Pro-Arg, abreviată ca Pal-GQPR, care aparține uneia dintre polipeptidele din seria de oligopeptide palmitoil din peptida clasei semnal.
Seria de peptide palmitoil aparține peptidelor semnal, care pot promova sinteza proteinei matricei, în special colagenul, și pot promova, de asemenea, generarea de elastină, acid hialuronic, glicozaminoglican, fibronectină și alte proteine. Peptidele Palmitoyl promovează sinteza colagenului prin creșterea activității celulelor stromale, creșterea elasticității pielii și aspectul mai tineresc. Similar cu materiile prime tradiționale antirid, cum ar fi vitamina C și derivații de vitamina A, dar capacitatea de a promova producția de colagen este mult mai bună decât vitamina C și vitamina A retinol. În prezent, există multe scheme sintetice pentru palmitoil pentapeptida -3 și palmitoil tripeptida -1 în lume, în timp ce palmitoil tetrapeptida -3 este foarte puține.
informatii de baza
Nume chinezesc: Palmitoyl Tetrapeptide -3
Nume englezesc: Palmitoyl Tetrapeptide-3
Nr. companie: GT-C006
Nr. CAS: 221227-05-0
secvență: Pal-GQPR
formula moleculară: C34H62N8O7
greutate moleculară: 694,92
Metoda de sinteză
(1) activare rășină: 10 g rășină 2-CTC-rășină (Lot nr: GRAS1014-1, reticulare: 1% DVB, dimensiunea particulei: 100-200 mesh, substituție 1,75 mmol/g) se adaugă într-un reactor, se adaugă 80 ml DCM și se adaugă 10 ml de DCM, se amestecă bine la temperatura camerei și se amestecă bine la temperatura camerei. activați.
(2) Sinteza rășinii peptidice de rășină Fmoc-Arg(pbf)-2-CTC: 12,49 gFmoc-Arg(pbf)-OH, 12 ml DIEA și 100 ml DCM sunt adăugate la rășină în etapa (1), iar reacția este agitată la temperatura camerei timp de 2 ore, în care raportul molar al rășinii 2-C Fmoc-Arg(pbf)-OH și DIEA este 1: 1,1: 4, iar 90 ml DMF și, respectiv, 90 ml sunt spălate de două ori, S-a obținut o rășină peptidică protejată.
(3) O soluție de 20% piperidină 100 mL DMF a fost adăugată la peptida rășină în etapa (2) și reacția a fost agitată la temperatura camerei timp de 20 min. Soluţia a fost îndepărtată prin filtrare cu aspiraţie, a fost adăugată din nou o soluţie 100 ml 20% piperidină în DMF şi reacţia a fost agitată la temperatura camerei timp de 10 minute pentru a îndepărta gruparea 9-fluorenilmetoxicarbonil de pe răşină 2-CTC. Se spală de două ori cu 100 ml de izopropanol și 100 ml de DMF.
(4) Sinteza rășinii peptidice Pro-Arg(pbf)-2-CTC: Fmoc-Pro-OH(11,8g), HOBT(7,09g), DIC(8,2mL) și DMF(90mL) sunt adăugate la rășină în etapa (3), iar reacția este agitată la temperatura camerei, în care raportul molar de 2-CTC-rezină, Fmoc-Pro-OH, HOBT și DIC este 1: 2: 3: 3, spălarea a fost efectuată de două ori fiecare cu 90 mL de izopropanol și 100 mL mL de DMF pentru a obține o rășină peptidică protejată.
(5) Sinteza rășinii peptidice de rășină Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC: Etapele (3) și (4) s-au repetat și FmocGln(trt)-OH și Fmoc-Gly-OH au fost ligate succesiv pentru a obține Gly-Gln(trt)-trt)-TC Resina peptida (pb)-fAr)-2.
(6) Sinteza rășinii peptidice de rășină Pal-Gly-Gln(trt)-Pro-Arg(pbf)-2-CTC: 10,7 ml de clorură de palmitoil, 7,24 ml de DIEA și 120 ml de DCM au fost adăugate la rășină în etapa (4) și reacția a fost agitată la temperatura camerei pentru 20 min. În care, raportul molar de rășină 2-CTC, clorură de palmitoil și DIEA este 1: 2: 2,5, spălat de două ori cu 120 ml izopropanol și respectiv 120 ml ml DMF, spălat de trei ori cu metanol și uscat pentru a obține 24 g de peptidă rășină.
(7) Prepararea palmitoil tetrapeptidei-3 Prepararea soluției de tăiere a rășinii peptidice: Triizopropilsilan, acid trifluoracetic, tioanisol și apă sunt adăugate într-un pahar într-un raport de volum de 5: 4: 88: 3 și se agită pentru amestecare.
(8) Scindarea rășinii peptidice: 200 ml de lichid de tăiere se adaugă la rășina peptidică în etapa (6), se agită și se reacționează la temperatura camerei timp de 2 ore, se filtrează, filtratul este concentrat până la o substanță uleioasă la 38 ℃, se toarnă în 400 ml de eter anhidru congelat, se adaugă o cantitate mare de acid clorhidric concentrat într-o cantitate mare de acid clorhidric. se precipită, se agită, se centrifuge, se separă supernatantul și se usucă sub presiune redusă la temperatura camerei pentru a se obține palmitoil tetrapeptidă brută -3, după purificare prin cromatografie în fază inversă, concentrare și liofilizare, s-au obținut 11,75 g de tetrapeptidă palmitoil pură -3 și puritatea a fost > 98%.
Ora postării: 2026-07-23