Rolul pseudo-prolinei dipeptide

Pseudo-prolină dipeptide conțin oxazoli formați din serină sau treonină. Când sunt tratate cu acid trifluoroacetic (TFA), oxazolii sunt transformați în serină sau treonină. Oxazolii au asemănare structurală cu prolina și sunt astfel numite pseudo-prolină. La fel ca prolina, pseudo-prolina formează un „kink” în coloana vertebrală a poliamidei peptidului. Acest kink perturbă legăturile de hidrogen de interfață responsabile de agregare. Încorporarea pseudo-prolinei în secvența peptidelor îmbunătățește eficiența cuplării, sporind astfel puritatea și randamentul peptidei. Cuplarea la pseudo-prolină este dificilă, iar randamentul de cuplare este de obicei scăzut. Prin urmare, pseudo-prolina este utilizată ca dipeptidă pseudo-prolină pre-formată în sinteza peptidelor. 

Pseudoprolina este stabilă în condiții slab acide. Peptidele care conțin pseudoprolină pot fi preparate pe rășină 2-clorotrityl sau rășină sieber și scindate în prezența pseudoprolinei.

În comparație cu peptidele standard corespunzătoare, peptidele care conțin pseudo-prolină au o solubilitate mai bună. Acest lucru face peptidele care conțin pseudo-prolină mai ușor de purificat și de utilizare în reacțiile de condensare a fragmentelor. În plus, peptidele cu pseudo-prolină la terminalul C pot fi cuplate fără racemizarea reziduurilor C-terminal. 

Nodul cauzat de pseudo-prolină în peptide liniare ajută la formarea peptidelor ciclice. S-a raportat că adăugarea de pseudo-prolină poate crește randamentul peptidelor ciclice și poate accelera reacția de ciclizare. 

Pseudo-prolina perturbă legăturile de hidrogen în coloana vertebrală a peptidelor. 

Pseudo-prolina perturbă legăturile de hidrogen între lanțurile peptidice. 

Pseudo-prolina blochează formarea de produse secundare de asparagină și cele produse prin formarea de asparagină. Este utilizat în semi-sinteza subunității R2 a Escherichia coli ribonucleotide reductază. Această metodă a fost, de asemenea, recent aplicată la sinteza domeniului glicopeptidic al eritropoietinei. 

Orientări pentru utilizarea pseudoprolinei dipeptide 

Dacă este posibil, introduceți un pseudo-prolină înainte de regiunea hidrofobă. 

Ar trebui să existe cel puțin doi aminoacizi între reziduurile de pseudo-prolină sau între pseudo-prolină și prolină. 

Distanța optimă este de 5 până la 6 aminoacizi între pseudo-proline sau între un pseudo-prolină și o prolină.